Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для завершения сделки требуется согласие отца, отбывающего тюремный срок и питающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих бедах. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с отцом, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при колонии, где содержится его отец, надеясь, что регулярные встречи в профессиональной обстановке помогут смягчить сердце родителя и получить необходимое разрешение.
Параллельно, чтобы доказать отцу искренность своего возвращения к преподавательской деятельности, Андрей начинает работать учителем литературы и в обычной дневной школе, погружаясь в двойную жизнь. Днем он пытается привить любовь к классике непростым подросткам, сталкиваясь с их скептицизмом и вызовами современного образования, а вечерами ведет уроки для заключенных, где атмосфера порой оказывается еще более напряженной и непредсказуемой. Постепенно Андрей осознает, что границы между этими двумя мирами стираются: в обоих случаях ему приходится иметь дело с людьми, ищущими второй шанс, и он сам оказывается вовлечен в процесс не только формального примирения с отцом, но и глубокого личностного преображения, обнаруживая, что истинная опасность может таиться не в стенах колонии, а в его собственных сомнениях и прошлых ошибках.